Mục lục
1, Định nghĩa, cấu trúc, phân loại và danh pháp của andehit – xeton
2, Tính chất vật lí
3, Tính chất hóa học
4, Điều chế và ứng dụng của andehit – xeton
1, Định nghĩa, cấu trúc, phân loại và danh pháp của andehit – xeton
- Định nghĩa: Andehit là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử hidro hoặc nguyên tử cacbon.
Nhóm -CH=O là nhóm chức của andehit (gọi là nhóm cacbondehit)
- Cấu trúc của nhóm cacbonyl:
Nhóm >C=O được gọi là nhóm cacbonyl:
- Phân loại: Andehit và xeton được phân làm 3 loại dựa theo cấu tạo gốc hidrocacbon: No, không no, thơm
– Andehit no: CH3 – CH = O
– Andehit không no: CH2 = CH – CH = O
– Andehit thơm: C6H5CH = O
– Xeton no: CH3 – CO – CH3
– Xeton thơm: CH3 – CO – C6H5
- Danh pháp:
– Danh pháp của andehit:
Tên thay thế: Tên hidrocacbon theo mạch chính + al, mạch chính chứa nhóm – CH = O, đánh số 1 từ nhóm đó.
Tên thông thường của một số andehit đơn giản được gọi như bảng dưới đây:
Lưu ý: Andehit thơm đầu dãy C6H5 = O được gọi là benzanđehit (anđehit benzoic).
– Danh pháp của xeton:
Tên thay thế: Tên của hidrocacbon tương ứng + on, mạch chính chứa nhóm >C=O, đánh số 1 từ đầu đến gần nhóm đó.
Tên gốc chức: Tên 2 gốc hidrocacbon dính với nhóm >C=O và từ xeton.
Lưu ý: xeton thơm đầu dãy C6H5COCH3 gọi là axetonphenon (metyl phenyl xeton).
2, Tính chất vật lí
Fomanđehit và axetanđehit đều là những chất khí không màu, có mùi xốc, tan nhiều trong nước và các dung môi hữu cơ.
Axeton là chất lỏng dề bay hơi, tan vô hạn trong nước và nhiều chất hữu cơ khác. Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt đội sôi của andehit và axeton cao hơn so với các hidrocacbon cùng nguyên tử C trong phân tử, tuy nhiên thấp hơn so với ancol có cùng số C.
Mỗi anđehit hoặc xeton thường có mùi riêng biệt, chẳng hạn xitral có mùi sả, axeton có mùi thơm nhẹ, menton có mùi bạc hà, anđehit xinamic có mùi quế.
3, Tính chất hóa học
3.1 Phản ứng cộng:
- Phản ứng công nước, cộng hidro xianua:
Hidro xianua cộng vào nhóm cacbonnyl tạo thành sản phẩm bền là xianohidrin.
Liên kết đôi C = O ở fomandehit phản ứng cộng nước, tuy nhiên sản phẩm tạo ra có 2 nhóm OH cùng dính vào nguyên tử C nên liên kết không bền, không tách được ra khỏi dung dịch.
Phương trình phản ứng
- Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử):
Andehit tác dụng với hidro (Ni đun nóng) tạo ra ancol bậc I
Xeton cộng hidro (Ni đun nóng) tạo ra ancol bậc II.
Phương trình phản ứng:
3.2 Phản ứng oxi hóa
- Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac:
B1: Thực hiện thí nghiệm, cho dung dịch amoniac vào trong ống nghiệm chứa dung dịch bạc nitrat cho đến khi kết tủa sinh ra bị hòa tan.
B2: Cho thêm vào đó dung dịch axetandehit, đun nóng sẽ thấy xuất hiện lớp tráng bạc như gương ở thành ống nghiệm. Ta gọi đó là phản ứng tráng bạc. Phương trình phản ứng:
Với phản ứng này, người ta dùng để nhận biết andehit, để tráng gương hoặc tráng ruột phích.
- Tác dụng với brom, kali pemanganat
Thí nghiệm 1: Nhỏ nước brom vào các dung dịch sau:
Dung dịch axetandehit: Màu nước brom bị mất.
Dung dịch axeton: Màu nước brom không bị mất.
Thí nghiệm 2: Nhỏ dung dịch kali pemaganat vào các dung dịch sau:
Dung dịch axetanđehit, màu tím bị mất.
Dung dịch axeton, màu tím không bị mất.
Phương trình phản ứng:
4, Điều chế và ứng dụng của andehit – xeton
4.1 Điều chế
- Điều chế từ ancol: Người ta oxi hóa nhẹ ancol bậc I, bậc II bằng CuO để điều chế andehit và xeton.
Trong công nghiệp, fomandehit được điều chế bằng cách oxi hóa metanol (nhờ oxi hóa không khí ở nhiệt độ 600 đến 700 độ C + Xúc tác Cu và Ag).
- Điều chế từ hidrocacbon:
Oxi hóa etilen để sản xuất axetandehit:
Oxi hóa không hoàn toàn metan để sản xuất fomandehit:
Oxi hóa cumen sau đó chế hòa với axit sunfuric:
4.2 Ứng dụng của andehit – xeton
Axetanđehit được dùng để sản xuất axit axetic.
Dung dịch 37−40% fomanđehit trong nước gọi là fomalin (hoặc fomon) dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng,…