Mục lục

1, Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp
2, Tính chất vật lí
3, Tính chất hóa học
4, Ứng dụng dẫn xuất halogen của hidrocacbon

1, Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp

• Khái niệm: Khi thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidrocacbon bằng một hoặc nhiều nguyên tử halogen, ta thu được dẫn xuất halogen của hidrocacbon. Gọi tắt là dẫn xuất halogen.
• Phân loại dẫn dẫn xuất halogen của hidrocacbon gồm: Dẫn xuất của clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot, dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác nhau. Người ta phân loại theo cấu tạo của gốc hidrocacbon như sau:

– Dẫn xuất halogen không no

– Dẫn xuất halogen no 

– Dẫn xuất halogen thơm

Có 3 bậc dẫn xuất halogen:

• Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon như ở hidrocacbon, cũng đồng thời có đồng phân vị trí nhóm.

• Danh pháp:

– Tên thông thường: Một số dẫn xuất được gọi với tên thông thường như 

– Tên gốc – chức: 

– Tên thay thế: 

2, Tính chất vật lí

Trong điều kiện thường, các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ đều là những chất khí như: 

Những dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn thường ở thể lòng, nặng hơn nước như: 

Những dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn thương ở thể rắn như: 

Tính chất của các dẫn xuất: Hầu hết các dẫn xuất đều không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi không phân cực (hidrocacbon, ete…)

Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao, có tác dụng gây mê hoặc diệt sâu bọ.

3, Tính chất hóa học

• Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH: Tiến hành thí nghiệm song song với 3 chất lòng đại diện cho ankyi halogenua, anlyl halogen và phenyl halogen. Kết quả thu được như sau:

• Phản ứng tách khỏi hidro halogenua:

Giải thích thí nghiệm: Khi thực hiện thí nghiệm trên, khí sinh ra làm mất màu nước brom đồng thời tạo thành những giọt chất lòng không tan trong nước C2H4Br. 

=> Kết luận: Xảy ra phản ứng tách HBr ra khỏi C2H5Br, ta có phương trình phản ứng sau:

• Quy tắc zai – xép: Khi tách HX ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên từ halogen (X) ưu tiên tách ra cùng các nguyên tử C bậc cao hơn ở bên cạnh. Ví dụ:

• Phản ứng với magie: Khi cho bột magie vào dietyl ete khan, khuấy mạnh. Bột magie không biến đổi gì, tuy nhiên ta nhỏ từ từ etyl bromua, khuấy đều, bột magie sẽ dần dần tan hết, từ đó ta thu được một dung dịch đồng nhất. Phương trình phản ứng:

4, Ứng dụng dẫn xuất halogen của hidrocacbon

• Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ: Các dẫn xuất halogen của etilen, của butađien được dùng làm monome để tổng hợp các polime quan trọng (tổng hợp ra PVC để chế tạo một số loại ống dẫn, vải giả da…)…
• Ứng dụng làm dung môi: Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2 – dicloetan là những chất lỏng hòa tan được nhiều chất hữu cơ, đồng thời chúng còn dễ bay hơn, giải phóng hỗn hợp. Vì vậy chúng được dùng làm dung môi để hòa tan hoặc tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm cũng như trong môi trường công nghiệp.
• Một vài ứng dụng khác: dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật, có tác dụng diệt sâu bọ, thuốc kích thích sự sinh trưởng thực vật có chưa halogen…