Lý thuyết về benzen và các hidrocacbon thơm – Môn Hóa lớp 11

0

1, Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu tạo của benzen

Đồng đẳng của benzen có công thức cấu tạo chung là: CnH2n-6 (n ≥ 6).

Danh pháp của benzen: Tên vị trí – tên nhánh + Benzen

Đồng phân vị trí nhóm ankyl trong vòng benzen và đồng mạch cacbon của nhánh.

Benzen có cấu trúc phân tử: 6 nguyên tử Cacbon trong phân tử liên kết với nhau, tạo thành vòng 6 cạnh, 3 liên kết đơn tạo thành hệ liên hợp chung cho cả vòng benzen. Các nguyên tử trong phân tử cùng nằm trên mặt phẳng.

2, Tính chất hóa học của benzen

  • Phản ứng thế: Phản ứng thế hidro ở nhân thơm bởi các tác nhân như halogen, X2/Fe: HNO3/H2SO4 đặc…tuân theo quy tắc thế vào vòng benzen.
  • Phản ứng cộng: R,H2 (xt:Ni, to) được cộng vào vòng benzen tạo vòng no: CnH2n-6 + 3H2 → CnH2n

    Benzen cộng Cl2/Chiếu sáng tạo C6H6Cl6

  • Phản ứng oxi hóa: Phản ứng oxi hóa là phản ứng tỏa nhiều nhiệt, cho nhiều muội than. Ankylbenzen tác dụng với dung dịch KMnO4/to (hoặc K2Cr2O7) bị oxi hóa không hoàn toàn nhóm ankyl, trong đó C α chuyển thành nhóm – COOH.

    3. Stiren C8H8

Đặc điểm: Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

  • Tính chất hóa học: Stiren có tính chất hóa học tương tự ankylbenzen, có phản ứng thế hidro ở nhân thơm,  oxi hóa Cα ở nhánh.

Tương tự anken, vinyl cũng có tính không no: cộng halogen, cộng hidro halogenua, trùng hợp, làm mất màu dung dịch KMnO4

4, Naphtalen (C10H8)

  • Tính chất vật lí: Là chất rắn màu trắng, thăng hoa ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng và không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ.
  • Tính chất hóa học: Có tính thơm tương tự như benzen, tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen, thường ưu tiên thế nguyên từ hidro ở vị trí C số 1 của vòng, có phản ứng cộng hidro (điều kiện Ni, nhiệt độ) để tạo C10H12 (tralin) hoặc C10H18 (đecanlin).